Il Casale San Leonardo sorge nel territorio di Fitalia, uno dei più grandi feudi siciliani insieme ad Alia e Cuntumelia, dove già i bizantini costruirono le prime abitazioni tra l'940 e 1070 d.C.
Nel 1101, con l'arrivo dei Normanni, il territorio di Fitalia fu affidato a Goffredo di Palermo che costituì lo Stato feudale di Fitalia. Il feudo nel 1590, dopo vari eredi, pervenne a Michele Settimo Naselli, che, avendo trovato il territorio disabitato, ottenne  dal ViceRe la "licenza populandi" per fondare un nuovo centro abitato. Dopo un anno Don Michele Settimo Naselli morì e il progetto fu abbandonato.

Nel 1766 lo Stato di Fitalia venne ereditato da Troiano Settimo Averna il quale acquisì il titolo di Principe di Fitalia e successivamente da Girolamo Settimo Naselli che riprese il progetto di popolare lo Stato di Fitalia realizzando così il Casale in una collina di fronte al monte Marabito e ai piedi del monte Pizzo Mezzaluna.

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